Chelsean perustivat veljekset Gus ja Joseph Mears.[3] He olivat aiemmin ostaneet Fulhamin alueella Lontoossa sijaitsevan Stamford Bridgen stadionin ja tarjonneet sitä vuokralle paikalliselle Fulham FC:lle. Vuokraehdoista ei kuitenkaan päästy yhteisymmärrykseen ja veljekset päättivät perustaa oman seuran pelaamaan stadionille. Chelsea FC perustettiin 10. maaliskuuta 1905 paikallisessa pubissa.[3] Koska Fulham oli jo toisen seuran nimenä, päätettiin seuran nimi ottaa viereisen alueen, Kensington and Chelsean, mukaan. Pian perustamisen jälkeen Chelsea liittyi The Football Leagueen.[3] Se nousi Englannin 1. divisioonaan kauden 1906–1907 päätteeksi. Kauden 1909–1910 päätteeksi se putosi 2. divisioonaan, mutta nousi takaisin kaksi vuotta myöhemmin. Seuran alkuvuodet eivät olleet erityisen menestyksekkäitä. Ainoa merkittävä saavutus oli pääsy 1915 FA Cupin finaaliin, jonka Sheffield United voitti maalein 3–0.[4][5] Sarjassa Chelsea sahasi 1. divisioonan ja 2. divisioonan välillä.
Vuonna 1952 Chelsean manageriksi tuli Englannin maajoukkueen entinen hyökkääjä Ted Drake.[6] Hän aloitti seuran modernisoinnin, perusti nuorisojoukkueita, kehitti harjoitusmenetelmiä ja rakensi joukkueen kokoonpanon uudelleen.[6] Draken johdolla Chelsea ylsi ensimmäiseen mestaruuteensa kaudella 1954–1955.[6] Seuraavalle kaudelle UEFA perusti Euroopan cupin, mutta Englannin jalkapalloliiton ja liigan vastustuksen johdosta Chelsea ei osallistunut cupiin.[6] Mestaruuden jälkeen menestys ei enää jatkunut ja Chelsea juuttui sarjan keskikastin joukkueeksi. Lopulta syksyllä 1961 Drake sai potkut.[7]
Chelsean joukkue vuodelta 1905.
Draken tilalle tuli joulukuussa 1962 Tommy Docherty. Siinä vaiheessa Chelsea oli sarjan viimeinen eikä hän onnistunut estämään Chelsean putoamista 2. divisioonaan.[8] Docherty nuorensi joukkuetta merkittävästi ja onnistui nostamaan seuran heti takaisin pääsarjatasolle.[7] Hänen johdollaan Chelsea nousi taas taistelemaan mestaruuksista ja cup-pokaaleista. Kaudella 1964–1965 Chelsea oli lähellä liigan, FA Cupin ja liigacupin voittoa, mutta lopulta onnistui voittamaan ainoastaan liigacupin.[7] Dochertyn lähdettyä Chelseasta, Dave Sexton johdatti seuran FA Cupin voittoon 1970,[7] ja seuraavana vuonna Cup-voittajien cupin voittoon Real Madridia vastaan.[9]
1970-luvun loppu ja 1980-luku olivat Chelsealle vaikeata aikaa.[9] Stamford Bridgen kunnianhimoinen uudistaminen heikensi seuran taloudellista tilannetta ja siitä aiheutuneet tähtipelaajien myynnit johtivat Chelsea putoamiseen.[9] Samaan aikaan huliganismi vaivasi seuraa. Vuonna 1982, Chelsean ollessa pohjalla, Ken Bates osti velkaisen seuran nimellisellä yhden punnan summalla.[10] Tällöin Stamford Bridgen omistusoikeus oli jo siirtynyt gryndereille ja seuraa uhkasi kotistadionin menetys.[11] Chelsea oli samana vuonna lähellä pudota 3. divisioonaan, mutta seuraavalla kaudella uudistettu joukkue voitti 2. divisioonan ja nousi jälleen pääsarjatasolle.[11] Se putosi jälleen 1988, mutta nousi heti takaisin seuraavana vuonna.[11]
Pitkien oikeustaisteluiden jälkeen Bates onnistui saamaan stadionin omistusoikeudet takaisin seuralle 1992.[12] Kentällä Chelsea ei vakuuttanut vasta perustetussa Valioliigassa, mutta FA Cupissa se pääsi finaaliin ensimmäistä kertaa 24:ään vuoteen vuonna 1994.[12] Vuonna 1996 Chelsean pelaajamanageriksi tuli Euroopan parhaaksi jalkapalloilijaksikin valittu Ruud Gullit.[12] Hän hankki seuraan useita maajoukkuepelaajia ja teki siitä yhden Englannin kärkiseuroista. Gullitin valmennuksessa Chelsea voitti FA Cupin 1997.[12] Gullitin tilalle nimitettiin Gianluca Vialli, jonka johdolla Chelsea voitti liigacupin ja Cup-voittajien cupin 1998 sekä FA Cupin vuonna 2000.[12] Seuraavan kauden alussa Vialli sai potkut huonon kauden alun jälkeen ja tilalle tuli Claudio Ranieri.[13]
Chelsea Mestarien liigassa 2008.
Kesällä 2003 Bates myi Chelsean venäläiselle miljardöörille Roman Abramovitšille 140 miljoonalla punnalla, mikä oli siihen aikaan kallein englantilaisesta seurasta maksettu summa.[10] Pelaajahankintoihin käytettiin heti 100 miljoonaa puntaa, mutta uusista pelaajista huolimatta Ranieri ei onnistunut voittamaan uuden omistajan haluamia pokaaleja.[13] Ranieri sai kauden jälkeen lähteä vaikka Chelsea sijoittui liigassa toiseksi ja pääsi Mestarien liigassa välieriin. Ranierin tilalle tuli kesällä 2004 portugalilainen José Mourinho.[14] Mourinho johdatti heti Chelsean sen historian parhaaseen kauteen. Ensin se voitti liigacupin ja kauden kruunasi 50 vuoden tauon jälkeen voitettu liigamestaruus.[14][15] Mestarien liigassa Chelsea ylsi puolivälieriin. Kaudella 2005–2006 seura voitti jälleen mestaruuden [15] ja seuraavalla kaudella oli vuorossa FA Cup sekä liigacup.[14]
Menestyksestä huolimatta Abramovitš ja Mourinho riitautuivat ja syyskuussa 2007 Mourinho lähti seurasta.[16] Hänen tilalleen tuli Avram Grant,[17] joka johdatti Chelsean Mestarien liigan finaaliin. Manchester United kuitenkin voitti finaalin rankkarikisassa ja liigassa Chelsea jäi toiseksi. Grant erotettiin muutamaa päivää myöhemmin ja uudeksi manageriksi valittiin brasilialainen Luiz Felipe Scolari.[18] Scolarin valmennuksessa Chelsea hyytyi vahvan alkukauden jälkeen ja helmikuussa 2009 Scolari erotettiin.[19] Uudeksi valmentajaksi valittiin helmikuussa hollantilainen, Venäjän A-maajoukkuetta valmentava Guus Hiddink[20] joka palautti joukkueen takaisin vireeseen. Chelsean onnistui nousemaan mestaruustaistoon Valioliigassa, mutta viimeinen niitti liiga-mestaruudelle oli voittojen keskellä kärsitty 1–0-tappio Tottenham Hotspurille ja maaliton tasapeli Evertonia vastaan. Lopulta Chelsea jäi liigassa kolmanneksi kolmen pisteen päähän toiseksi tulleesta Liverpoolista ja kuuden pisteen päähän mestaruuden jo kolmannen kerran putkeen voittaneesta Manchester Unitedista. Kaudella 2008–09 Valioliigasta jäi kuitenkin jotain positiivistakin, kuten seuran hyökkääjän Nicolas Anelkan maalikuninkuus yhden maalin erolla toiseksi tulleeseen Cristiano Ronaldoon. Hiddinkin viimeinen peli seurassa oli kunniakas, kun hänen johtamansa Chelsea kukisti Evertonin FA Cupin finaalissa 30. toukokuuta 2009 lukemin 2–1.[21]
Finaalin jälkeen Guus Hiddink palasi Venäjän valmennustehtäviin,[21] ja uudeksi manageriksi palkattiin AC MilaninCarlo Ancelotti. Hänen johdollaan Chelsea palasi Valioliigan mestariksi neljän vuoden tauon jälkeen.[22] Kyseisellä kaudella Chelsea teki uuden Valioliigan maaliennätyksen yhden kauden aikana, kun joukkue paukutti 103 maalia yhden kauden sisään.
Kausi 2010–2011 alkoi Chelsean kannalta lupaavasti, mutta lopulta Chelsea jäi toiseksi Valioliigassa häviten liigan voittaneelle Manchester Unitedille lopulta 9 pisteen erolla.[23] Mestarien liigassa Chelsea hävisi niin ikään Manchester Unitedille puolivälierissä loppulukemin 3–1.[23]
Kauden jälkeen Carlo Ancelotti erotettiin ja tilalle ostettiin FC Portosta 15 miljoonan euron siirtohinnalla portugalilainen André Villas-Boas.[24] Kausi 2011–2012 alkoi Valioliigassa takkuisesti, sillä joukkueen peli ei kulkenut ja lopulta maaliskuussa 2012 Villas-Boas sai potkut valmentajan paikalta joukkueen hävittyä West Bromwich Albionille 1–0.[25] Tilalle valmentajaksi nousi apuvalmentajana toiminut Roberto Di Matteo.[26]
Di Matteo sai Chelsean uuteen lentoon vaikka Valioliigassa joukkue olikin lopulta vasta kuudes. Toukokuussa pelatussa FA Cupin finaalissa Chelsea voitti Liverpoolin lukemin 2–1.[26] Mestarien liigassa Chelsea nousi sensaatiomaisesti 3–1 tappioasemasta voittoon Napolia vastaan [27] ja tämän jälkeen joukkue olikin pysäyttämätön. Puolivälierissä Chelsea voitti Benfican yhteismaalein 3–1.[28] Välierässä vastaan tuli hallitseva mestari Barcelona, jonka Chelsea voitti kovalla puolustustyöskentelyllä lopulta 3–2.[29] Finaalissa vastaan asettui kotiareenallaan finaalia pelaamaan päässyt Bayern München, ottelu venyi rangaistuspotkukilpailuun asti ja lopulta Didier Drogba laukoi ratkaisevan maalin.[30] Näin Chelseasta tuli ensimmäinen lontoolainen Mestarien liigan voittaja.[30]
Lontoo, Englanti
Todd Boehly & Beghdad Eghbali
Enzo Maresca
Eddie Beach
Aarón Anselmino
RC Strasbourg
Andrey Santos
Pedro Neto
Ian Maatsen
Moisés Caicedo
Kai Havertz
Romelu Lukaku
Álvaro Morata
Mateo Kovačić
Juri Žirkov
Claudio Pizarro
Andri Ševtšenko
Damien Duff
Michael Essien
Didier Drogba
Jesper Grønkjær
Tore André Flo
Frank Sinclair
David Hopkin
