Tonalide
| Tonalide | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-(5,6,7,8-tetraidro-3,5,5,6,8,8-esametil-2-naftil)etan-1-one | |
| Nomi alternativi | |
| Fixolide, Musk tetralin, Tentarome, Tetralide, AHTN, 6-acetil-1,1,2,4,4,7-esametiltetralina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258,40 |
| Aspetto | solido cristallino bianco[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 244-240-6 |
| PubChem | 89440 |
| SMILES | CC1CC(C2=C(C1(C)C)C=C(C(=C2)C(=O)C)C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile[1] |
| Temperatura di fusione | 54 °C (327 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 326 °C (599 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | >100 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| Frasi H | 302 - 410 [1] |
| Consigli P | 264 - 273 - 301+312 - 391 - 501 |
Tonalide è il nome commerciale di un muschio sintetico policiclico, caratterizzato da un distinto odore di pulito, dolce, muschiato e talcato. Commercializzato anche con i nomi Fixolide, Musk tetralin, Tentarome e Tetralide, è una fragranza ampiamente utilizzata per aggiungere tale profumazione a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.[2] In profumeria il tonalide è uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Obsession (Calvin Klein, 1985) e Fahrenheit (Dior, 1988).[3] Il tonalide ha avuto un grande successo commerciale; nella categoria dei muschi policiclici il tonalide è superato solo dal galaxolide; nel 1997 ne furono prodotte rispettivamente 1500 e 3800 tonnellate.[3]
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]Il tonalide è praticamente insolubile in acqua. Questa proprietà lo rende molto utile nel campo dei detergenti da bucato, perché il composto si deposita sui tessuti durante il lavaggio e la sua profumazione rimane a lungo.[4]
La molecola di tonalide è chirale, e il prodotto presente sul mercato è un racemo. I due enantiomeri sono stati preparati tramite sintesi stereoselettiva. È stato trovato che l'isomero (–)-(3S)-tonalide possiede un forte odore muschiato, mentre l'isomero (+)-(3R)-tonalide ha solo un leggero odore dolce aromatico.[3]
-
(–)-(3S)-tonalide -
(–)-(3S)-tonalide
-AHTN_Structural_formula_V1.svg)
-AHTN_Structural_formula_V1.svg)
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il tonalide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1954 nei laboratori della Polak's Frutal Works, ditta poi confluita nella International Flavors and Fragrances.[3] La sintesi industriale è condotta a partire dal p-dimetilstirene oppure dal p-cimene, come schematizzato nella figura seguente.[2]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il tonalide nel 2020 è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il composto è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti il tonnellaggio prodotto e come possibile interferente endocrino. La rivalutazione è in corso dal 2020 ed è effettuata dalla Germania.[5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) O.R.P. David, A Chemical History of Polycyclic Musks, in Chem. Eur. J., vol. 26, n. 34, 2020, pp. 7537-7555, DOI:10.1002/chem.202000577.
- ECHA, Valutazione delle sostanze – CoRAP 1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one, su echa.europa.eu, 2020. URL consultato il 15 febbraio 2024.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- (EN) M. Gautschi, J.A. Bajgrowicz e P. Kraft, Fragrance Chemistry - Milestones and Perspectives, in Chimia, vol. 55, n. 5, 2001, pp. 379-387, DOI:10.2533/chimia.2001.379.
- GESTIS, 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-2-naphthyl)ethan-1-one, su gestis.dguv.de. URL consultato il 14 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tonalide
