Acido 2,3-diidrossibenzoico

Acido 2,3-diidrossibenzoico
Nome IUPAC
	acido 2,3-diidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6O4
Massa molecolare (u)	154,12 g/mol
Numero CAS	303-38-8
Numero EINECS	206-139-5
PubChem	19
DrugBank	DBDB01672
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	26 g/l a 22 °C
Temperatura di fusione	204-206 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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L'acido 2,3-diidrossibenzoico (2,3DHBA) o acido pirocatecuico è un acido fenolico presente in natura. La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ e con due gruppi idrossilici ${\ce {(-OH)}}$ sostituenti in posizione 2,3.

La sua struttura contiene un anello catecolico (l'anello benzenico con i 2 idrossili vicinali) che quando deprotonato può legare fortemente il ferro, mentre il gruppo carbossilico permette di attaccare la molecola a molti composti attraverso un legame ammidico. Per queste caratteristiche è un sideroforo monocatecolico, precursore biologico di altri siderofori, molecole che complessano fortemente il ferro, come la enterobactina.^[1]^[2] Oltre che un sideroforo l'acido 2,3-diidrossibenzoico è un antiossidante ed uno scavenger di radicali.^[3]^[4]

Ha la forma di una polvere cristallina color crema, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo.

Il 2,3DHBA è stato rilevato nel vino rosso.

Occorrenza in natura

L'acido 2,3-diidrossibenzoico, si trova libero in varie piante: Oenothera biennis, Taxus baccata, Phyllanthus acidus, Salvinia molesta e nel frutto della Flacourtia inermis; nei rododendri (Rhododendron spp.) e altri membri della famiglia come la Erica carnea, Gaultheria procumbens; nella Gentiana lutea, Erythraea centaurium e nelle pervinche Vinca minor e Catharanthus roseus. Inoltre è prodotto da microrganismi algali, batterici e fungini: l'alga verde Spongiochloris spongiosa, il cianobatterio Anabaena doliolum, gli altri batteri Streptomyces sp., Acinetobacter calcoaceticus, Brucella abortus e i funghi Aspergillus soja, Rhizobium sp. e Penicillium roquefortii. Sono comuni anche alcuni derivati, esteri o glucosidi, come il 3- O - β - D- glucopiranoside isolato da piante non correlate come la genziana Geniostoma antherotrichum e la Boreava orientalis e l'acido 2-idrossi-3-metossibenzoico rilevato nel croco (Colchicum) e nella betulla (Betula pendula).^[5]^[6]^[7]^[8]

Metabolismo

In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) del 2,3DHBA.^[9] Nell'uomo l'acido pirocatecuico è uno dei principali metaboliti rilevati nel plasma^[10] dopo l'assunzione di succo di mirtillo^[11] o di aspirina.^[12] Anche nelle piante il 2,3DHBA può derivare dall'acido salicilico.^[9]

Il 2,3DHBA è inoltre intermedio in alcune reazioni biochimiche che avvengono in natura in quella che viene chiamata via dello shikimato, che porta alla formazione degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, triptofano e tirosina). È infatti biosintetizzato in presenza di NAD⁺ e Mg²⁺ dall'acido corismico, esso stesso sintetizzato dall'acido shikimico.^[13]

2,3-DHBA è anche un intermedio nel catabolismo del L-triptofano dove si forma dall'antranilato.

Enzima	Reazione
2,3-diidrossibenzoato carbossilasi^[14]	${\ce {2,3DHBA <=> Pirocatecolo + CO2}}$
antranilato 2,3-idrossilasi^[15]	${\ce {Antranilato + O2 + NADPH + H+ <=> 2,3DHBA + NH3 + NADP+}}$
2,3-diidrossibenzoato-AMP ligasi^[16]	${\ce {ATP + 2,3DHBA <=> Difosfato + (2,3-Diidrossibenzoil)adenilato}}$
2,3-diidro-2,3-diidrossibenzoato deidrogenasi^[17]	${\ce {(2S,3S)-2,3-Diidro-2,3DHBA + NAD+ <=> 2,3DHBA + NADH + H+}}$
2,3-diidrossibenzoato 2,3-diossigenasi^[18]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 2-Carbossi-cis,cis-muconato}}$
pirocatecuato ossigenasi^[19]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 3-Carbossi-2-idrossimuconato.semialdeide}}$
3-idrossibenzoato 2-monoossigenasi^[20]	${\ce {3-idrossibenzoato + DonatoreH + O2 <=> 2,3DHBA + AccettoreH + H2O}}$
enterobactina sintasi^[21]	${\ce {6(ATP) + 3(2,3DHBA) + 3(L-Serina) <=> Enterochelina + 6(AMP) + 6(Difosfato)}}$

Note

^ I. G. O'Brien, G. B. Cox e F. Gibson, Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli, in Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 201, n. 3, 24 marzo 1970, pp. 453–460, DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ J. R. Pollack e J. B. Neilands, Enterobactin, an iron transport compound from Salmonella typhimurium, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 38, n. 5, 12 marzo 1970, pp. 989–992, DOI:10.1016/0006-291x(70)90819-3. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ (EN) Z. Sroka e W. Cisowski, Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids, in Food and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 6, 1º giugno 2003, pp. 753–758, DOI:10.1016/S0278-6915(02)00329-0. URL consultato il 2 aprile 2021.
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^ Retno A Budi Muljono, Farida L Darsono e Johannes J.C Scheffer, Assay of 2,3-dihydroxybenzoic acid and related compounds in plant materials by high-performance liquid chromatography, in Journal of Chromatography A, vol. 927, n. 1-2, 2001-08, pp. 39–45, DOI:10.1016/s0021-9673(01)01098-6. URL consultato il 2 aprile 2021.
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^ ^a ^b (EN) Ragai K. Ibrahim e G. H. N. Towers, Conversion of Salicylic Acid to Gentisic Acid and o-Pyrocatechuic Acid, all Labelled with Carbon-14, in Plants, in Nature, vol. 184, n. 4701, 1959-12, pp. 1803–1803, DOI:10.1038/1841803a0. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ Jiye A, Johan Trygg e Jonas Gullberg, Extraction and GC/MS analysis of the human blood plasma metabolome, in Analytical Chemistry, vol. 77, n. 24, 15 dicembre 2005, pp. 8086–8094, DOI:10.1021/ac051211v. URL consultato il 2 aprile 2021.
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^ KEGG ENZYME: 1.14.13.35, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 2.7.7.58, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 1.3.1.28, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 1.13.11.28, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 1.13.11.14, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 1.14.99.23, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.
^ KEGG ENZYME: 6.3.2.14, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

Voci correlate

Acidi fenolici

Portale Biologia

Portale Chimica

[:0-1] I. G. O'Brien, G. B. Cox e F. Gibson, Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli, in Biochimica Et Biophysica Acta, vol. 201, n. 3, 24 marzo 1970, pp. 453–460, DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. URL consultato il 2 aprile 2021.

[:1-2] J. R. Pollack e J. B. Neilands, Enterobactin, an iron transport compound from Salmonella typhimurium, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 38, n. 5, 12 marzo 1970, pp. 989–992, DOI:10.1016/0006-291x(70)90819-3. URL consultato il 2 aprile 2021.

[3] (EN) Z. Sroka e W. Cisowski, Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids, in Food and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 6, 1º giugno 2003, pp. 753–758, DOI:10.1016/S0278-6915(02)00329-0. URL consultato il 2 aprile 2021.

[4] Z. Sroka e W. Cisowski, Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids, in Food and Chemical Toxicology, vol. 41, n. 6, 2003-06, pp. 753–758, DOI:10.1016/s0278-6915(02)00329-0. URL consultato il 2 aprile 2021.

[5] Retno A Budi Muljono, Farida L Darsono e Johannes J.C Scheffer, Assay of 2,3-dihydroxybenzoic acid and related compounds in plant materials by high-performance liquid chromatography, in Journal of Chromatography A, vol. 927, n. 1-2, 2001-08, pp. 39–45, DOI:10.1016/s0021-9673(01)01098-6. URL consultato il 2 aprile 2021.

[6] Yasumasa SUGIYAMA e Akira HIROTA, New Potent DPPH Radical Scavengers from a Marine-Derived Actinomycete Strain USF-TC31, in Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 73, n. 12, 23 dicembre 2009, pp. 2731–2734, DOI:10.1271/bbb.90636. URL consultato il 2 aprile 2021.

[7] L. Onofrejová, J. Vašíčková e B. Klejdus, Bioactive phenols in algae: The application of pressurized-liquid and solid-phase extraction techniques, in Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 51, n. 2, 2010-01, pp. 464–470, DOI:10.1016/j.jpba.2009.03.027. URL consultato il 2 aprile 2021.

[8] Parent Michelle A., Bellaire Bryan H. e Murphy Erin A., Brucella abortus siderophore2,3-dihydroxybenzoic acid (DHBA) facilitatesintracellular survival of the bacteria, in Microbial Pathogenesis, vol. 32, n. 5, 2002-05, pp. 239–248, DOI:10.1006/mpat.2002.0500. URL consultato il 2 aprile 2021.

[:2-9] (EN) Ragai K. Ibrahim e G. H. N. Towers, Conversion of Salicylic Acid to Gentisic Acid and o-Pyrocatechuic Acid, all Labelled with Carbon-14, in Plants, in Nature, vol. 184, n. 4701, 1959-12, pp. 1803–1803, DOI:10.1038/1841803a0. URL consultato il 2 aprile 2021.

[10] Jiye A, Johan Trygg e Jonas Gullberg, Extraction and GC/MS analysis of the human blood plasma metabolome, in Analytical Chemistry, vol. 77, n. 24, 15 dicembre 2005, pp. 8086–8094, DOI:10.1021/ac051211v. URL consultato il 2 aprile 2021.

[11] Kai Zhang e Yuegang Zuo, GC-MS determination of flavonoids and phenolic and benzoic acids in human plasma after consumption of cranberry juice, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 52, n. 2, 28 gennaio 2004, pp. 222–227, DOI:10.1021/jf035073r. URL consultato il 2 aprile 2021.

[12] M. Grootveld e B. Halliwell, 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism, in Biochemical Pharmacology, vol. 37, n. 2, 15 gennaio 1988, pp. 271–280, DOI:10.1016/0006-2952(88)90729-0. URL consultato il 2 aprile 2021.

[13] (EN) Marianne C. Verberne, Retno A. Budi Muljono e Robert Verpoorte, 3.2. Biosynthetic pathway of 2,3-DHBA, in New Comprehensive Biochemistry, vol. 33, Elsevier, 1999, pp. 295–312, DOI:10.1016/s0167-7306(08)60493-7, ISBN 978-0-444-89825-8. URL consultato il 2 aprile 2021.

[14] KEGG ENZYME: 4.1.1.46, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[15] KEGG ENZYME: 1.14.13.35, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[16] KEGG ENZYME: 2.7.7.58, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[17] KEGG ENZYME: 1.3.1.28, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[18] KEGG ENZYME: 1.13.11.28, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[19] KEGG ENZYME: 1.13.11.14, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[20] KEGG ENZYME: 1.14.99.23, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

[21] KEGG ENZYME: 6.3.2.14, su genome.jp. URL consultato il 2 aprile 2021.

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