Das Dülmener Rathaus wurde Anfang des 15. Jahrhunderts erstmals schriftlich erwähnt. Der „Scharre“ genannte Durchgang erinnert an die Verkaufsstände der Fleischer, die hier ihre Waren auslegten. In dem als Bogenhalle ausgeformten Erdgeschoss befanden sich im 16. und 17. Jahrhundert die Leinenlegge und die Stadtwaage. An der Giebelwand zur Marktstraße war der städtische Pranger angebracht.

Mehrere Umbauten veränderten das Aussehen des Rathauses. Nach seiner Zerstörung im Krieg 1945 begann man 1954 mit dem Wiederaufbau. Der Marktplatz wurde gleichzeitig ausgedehnter angelegt. Dabei verzichtete die Stadt darauf, die Häuserzeile zur Marktstraße wiederaufzubauen.

Seit 2015 steht das Rathaus unter Denkmalschutz. Ein behutsamer Umbau war dennoch möglich. Inzwischen ist das Rathaus baulich mit dem 2020 eröffneten Intergenerativen Zentrum einsA verbunden, das unmittelbar hinter dem Rathaus entstanden ist. Ein neuer Durchgang im Nordflügel führt auf den mit einem Glasdach überspannten „Markt der Möglichkeiten“. 

Im 15. Jahrhundert wurde die Stadt Dülmen mit einer Stadtmauer umgeben. Ihren Verlauf zeichnen noch heute die Ringstraßen (Süd-, West-, Ost- und Nordring) nach. Als einziges Stadttor überstand das Lüdinghauser Tor mit seinen charakteristischen Rundtürmen die schon im 17. Jahrhundert einsetzende Schleifung der Wälle und den Abbruch der Tore, die Anfang des 19. Jahrhunderts abgeschlossen waren. Das Lüdinghauser Tor wurde zum wehrhaften Wahrzeichen der Stadt. Im Vorfeld des 600-jährigen Stadtjubiläums wurde es 1908 grundlegend renoviert, wobei der heute noch zu sehende steinerne Wehrgang ergänzt und die beiden Türme verbunden dadurch wurden. Von den Stadttoren stehen heute nur noch der Lorenkenturm im Bereich der nördlichen und der Nonnenturm im Bereich der östlichen Stadtmauer. Der Nonnenturm verdankt seinen Namen dem dort 1457 eingerichteten Augustinerinnenkloster Agnetenberg.

Die älteste Pfarrkirche der Stadt ist die Kirche St. Viktor. Ihre Ursprünge reichen bis in das 8. Jahrhundert zurück, wie die im Zuge archäologischer Grabungen entdeckte Glockengussgrube aus dieser Zeit belegt.

Ein romanischer Steinbau aus dem 11. Jahrhundert wurde zwischen 1351 und 1443 zu einer Hallenkirche erweitert. 1601 war der Neubau des quadratischen Turmes abgeschlossen. Damit hatte St. Viktor seine Gestalt erhalten, wie sie weitgehend bis zur völligen Zerstörung im März 1945 erhalten blieb.

Der heutige Kirchbau zeugt von den Schwierigkeiten beim anschließenden Wiederaufbau. Nur der gotische Chorraum erstand in seiner alten Form wieder. Das Kirchenschiff wurde von einer Stahlkonstruktion anstelle des ursprünglichen Gewölbes überspannt. Für die romanisch gestaltete Nordwand der äußeren Mauer wurde Sandstein verwandt. Die Südwand wurde aus Kostengründen aus Ziegelsteinen errichtet. Das Fenster im Turm zeigt die brennende Viktorkirche, daneben die St. Martins-Pfarrkirche in Baar in der Schweiz. Nach 1945 gab es zwischen diesen beiden Gemeinden eine Partnerschaft.

Im Innern der Kirche sind besonders der Taufstein aus dem 13. Jahrhundert sowie das gotische Sakramentshäuschen (15. Jahrhundert) erwähnenswert, außerdem das Triumphkreuz über der Altarinsel (ebenfalls 15. Jahrhundert) und die vier Meter hohe spätgotische Passionssäule (um 1460). 
 

Der Marktbrunnen wurde anlässlich der 600-Jahrfeier der Stadtgründung im Jahr 1911 durch Dülmener Bürger gestiftet. Um in der NS-Herrschaft mehr Platz für Aufmärsche zu gewinnen, wurde der Brunnen 1938 vor das damalige Gymnasium am Charleville-Mézières-Platz versetzt. Erst zum 650-jährigen Stadtjubiläum kehrte der Brunnen 1986 auf den Marktplatz zurück – wenn auch nicht auf seinen alten Standort. Die im Krieg abhanden gekommene Bekrönung des Brunnens in Form einer Putte wurde 1994 erneuert. Der Entwurf Ludwig Dinnendahls symbolisiert zum einen Unendlichkeit – durch die Kugel – und zum anderen Dynamik – durch die pfeilartig freie Form.

„Natz“ lautet die Koseform des im Münsterland weitverbreiteten männlichen Vornamens Bernhard. Dieser Name bürgerte sich seit dem 19. Jahrhundert als Synonym für ein Dülmener Original ein. Bei diesem soll es sich um den über die Grenzen der Stadt hinaus bekannten Gastwirt Bernhard Ostrop, der von 1824-1850 in Dülmen lebte, gehandelt haben.

Aus dem Mund dieses mittlerweile sprichwörtlichen Originals ließ Wilhelm Majert in den zwanziger und dreißiger Jahren des 20. Jahrhunderts zahlreiche launige Verse fließen. Ein Initiativkreis Dülmener Bürger setzte sich 1990 für die Schaffung eines Denkmals für den „Natz von Dülmen“ ein und sicherte durch Spenden die Finanzierung.

Die von Jürgen Ebert geschaffene Skulptur wurde 1993 an einer Stelle errichtet, die der alten Poststation gegenüberliegt, auf der Straßenseite, die sich etwas unterhalb des Ostrop´schen Gasthofes befindet. Dargestellt ist der einen neu ankommenden Reisenden begrüßende „Natz“.

Heute ist die Natz-Skulptur am Königsplatz an der Ecke Coesfelder Straße/Viktorstraße zu finden.

Bis in die zwanziger Jahre des 20. Jahrhunderts hatte St. Viktor als Pfarrkiche ausgereicht. Das weitere Bevölkerungswachstum erforderte jedoch die Errichtung einer zweiten Pfarrkirche. So entstand zwischen 1936 und 1938 die Heilig-Kreuz-Kirche an der Lüdinghauser Straße.

Der große, schlichte Saalbau ist eines der bedeutendsten Bauwerke des bekannten Kirchenbaumeisters Dominikus Böhm. Auch diese Kirche wurde im Krieg fast vollständig zerstört. Der Wiederaufbau war erst 1954 abgeschlossen. Seit 1975 befindet sich in der Krypta das Grab der Anna Katharina Emmerick, im Souterrain der Kirche eine Gedenkstätte.

An der Lüdinghauser Straße befindet sich eine ehemalige Wallfahrtskirche aus dem 17. Jahrhundert, die Kreuzkapelle, die auf einem „Kalvarienberg“ erbaut wurde. Das Original der verehrten Pietà im Kircheninnern befindet sich heute in der Viktorkirche. Inner- und außerhalb der Kapelle gibt es künstlerisch wertvolle Steinreliefs und Skulpturen.

Nach einer grundlegenden Restaurierung ist die Kreuzkapelle heute ein sehenswertes Beispiel für den schlichten ländlichen Kapellentyp im Münsterland des 17. und 18. Jahrhunderts. Die Kapelle war und ist noch heute der Endpunkt der Karfreitagsprozession, die von der St.-Viktor-Kirche über die Münsterstraße, den Kreuzweg und die Straße „An der Wette“ führt.

Ein bedeutendes Zeugnis westfälischer Industriekultur sind die beiden denkmalgeshützten Spinnereigebäude der ehemaligen Textilfirma Bendix an der Friedrich-Ruin-Straße. 1824 nahm Moses Bendix den Handel mit Erzeugnissen der ländlichen Leinenweberei auf. Hieraus ging 1873 die mechanische Weberei Meyer-Bendix hervor. Der Export der nun auch Baumwolle verarbeitenden Produktion reichte bis in die USA. Die wirtschaftliche Expansion machte 1902 den Bau eines zweiten Lagerhauses an der Lüdinghauser Straße notwendig.

Die Schauseite ist im zeitgenössischen Stil der Neorenaissance ausgeführt und im Jahre 2002 restauriert worden. Sie ist ein gelungenes Beispiel repräsentativer Industriearchitektur. Das Lagerhaus bildete den Ausgangspunkt eines sich räumlich außerhalb der alten Stadtwälle entwickelnden Firmengeländes, das 1907/8 um eine Spinnerei erweitert wurde. 

Nach einem wirtschaftlichen Einbruch während des Ersten Weltkrieges entwickelte sich die Firma Paul Bendix bis 1927 zum größten Arbeitgeber in Dülmen (1.100 Beschäftigte). Da die Betriebsgebäude den Zweiten Weltkrieg weitgehend unzerstört überstanden, konnte die Produktion schnell wiederaufgenommen werden. 1957 war das Unternehmen mit 1.200 Beschäftigten der größte Arbeitgeber im Kreis Coesfeld. Die Strukturkrise in der Textilindustrie führte ab 1966/67 zu einer Halbierung der Mitarbeiterzahl und zur Umstellung der Produktion auf Streichgarn, die aber 1993 auch eingestellt wurde.

Nach einer umfassenden Sanierung Ende der neunziger Jahre ist auf der ehemaligen Industriebrache „Bendix“ ein neues, lebendiges Stadtquartier entstanden – unter anderem mit dem Annette-von-Droste-Hülshoff-Gymnasium, dem städtischen Jugendzentrum „Neue Spinnerei“ sowie Sporthalle, Wohnungsbau, Seniorenwohnungen und Einzelhandel.

Der Dülmener Wildpark liegt nur wenige Gehminuten vom Stadtzentrum entfernt. Auf mehr als 250 Hektar lädt der wunderschöne Park auf verschiedenen Rundwegen zum Spazieren, zum Walken oder einfach nur zum Verweilen und Genießen ein. Im Park leben zahlreiche Tierarten, darunter Damwild, Schafe und Heidschnucken, die sich vollkommen frei bewegen und bei einem Spaziergang beobachtet werden können. In der Parklandschaft wechseln sich Buchen-, Eichen- und Mischwälder ab, im östlichen Teil liegen noch die Reste einer englischen Parkanlage. Sie wurde im Auftrag des Herzogs von Croÿ angelegt, in dessen Besitz sich der Wildpark noch heute befindet.