Muskon

Muskon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (-)-muskon
Algemeen
Molecuulformule	C16H30O
IUPAC-naam	(R)-3- methylcyclopentadecan-1-on
Andere namen	muscon, muskusketon, methylexalton
Molmassa	238,4088 g/mol
SMILES	C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
InChI	1/C16H30O/c1-15- 12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13- 16(17)14-15/h15H,2-14H2, 1H3/t15-/m1/s1
CAS-nummer	541-91-3
EG-nummer	208-795-8
PubChem	7160826
Wikidata	Q416022
Vergelijkbaar met	civeton
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,9221 g/cm³
Smeltpunt	−15 °C
Kookpunt	328 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Muskon of muscon (van het Latijnse muscus) is het voornaamste bestanddeel (0,5 tot 2%) van de geur van natuurlijk muskus. Het is een sterk geurende olieachtige vloeistof, die in de natuur enkel als (-)-enantiomeer voorkomt. Chemisch gezien is het een macrocyclisch keton met een methylgroep op de 3-plaats.

Geschiedenis

Muskon werd in 1906 voor het eerst geïsoleerd uit muskus in de vorm van witte kristallen door de Duitse chemicus Heinrich Walbaum, die de stof ook de naam muskon gaf.^[1] Lavoslav Ružička helderde de structuur van muskon op in 1926.^[2]

Winning en synthese

Natuurlijk muskon werd traditioneel uit muskus gewonnen, een natuurlijk parfum uit de geurklieren van het muskushert. Daar het winnen van muskus het doden van het dier vergt, is tegenwoordig zowat alle muskus van synthetische oorsprong. Synthetisch muskon is meestal een racemaat, maar ook asymmetrische synthese van (-)-muskon is mogelijk. Eén synthese vertrekt van (R)-citronellal, waarbij de ring wordt gevormd via een ringsluitingsmetathesereactie:^[3]

Ringsluitingsmetathesereactie ter vorming van muskon

Toepassingen

Muskon wordt als geurstof in cosmetica, zeep, wasmiddelen en parfums toegepast.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (de) H. Walbaum (1906) - Das natürliche Moschusaroma, J. Prakt. Chem., 73, pp. 488-492
↑ (de) L. Ružička (1926) - Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons, Helv. Chim. Acta, 9 (1), pp. 715-729
↑ Kamat, V.P., Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(-)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron 56 (26): 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.

[1] (de) H. Walbaum (1906) - Das natürliche Moschusaroma, J. Prakt. Chem., 73, pp. 488-492

[2] (de) L. Ružička (1926) - Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons, Helv. Chim. Acta, 9 (1), pp. 715-729

[Kamat2000-3] Kamat, V.P., Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(-)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron 56 (26): 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.

[1]

[2]

[3]