Buterna kiselina
| Buterna kiselina | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi) | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 107-92-6 
| ||
| PubChem[1][2] | 264 | ||
| ChemSpider[3] | 259
| ||
| UNII | 40UIR9Q29H
| ||
| UN broj | 2820 | ||
| DrugBank | DB03568 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 30772 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL14227
| ||
| IUPHAR ligand | 1059 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H8O2 | ||
| Molarna masa | 88.11 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0,9595 g/mL | ||
| Tačka topljenja |
−7.9 °C, 265 K, 18 °F | ||
| Tačka ključanja |
163.5 °C, 437 K, 326 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | meša se | ||
| pKa | 4,82 | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,3980 (19 °C) | ||
| Viskoznost | 0,1529 cP | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | External MSDS | ||
| EU-klasifikacija |  Xn C
| ||
| R-oznake | R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| Tačka paljenja | 72 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 452 °C | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | ES5425000 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Drugi anjoni | butirat | ||
| Srodna karboksilne kiseline | propionska kiselina akrilna kiselina sukcinska kiselina jabučna kiselina vinska kiselina krotonska kiselina fumarna kiselina pentanoinska kiselina | ||
| Srodna jedinjenja | butanol butiraldehid metil butirat | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.
Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH2COOH terminalne strukture.[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.
Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen dioksida. Kalcijumova so, Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.
Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „Adimix Sodium Butanoate information”. Arhivirano iz originala na datum 2009-03-26. Pristupljeno 2014-04-12.
- ↑ „Using the pKa table”. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-08. Pristupljeno 2014-04-12.
