Acido cianidrico

Acido cianidrico
	formula di struttura
	modello molecolare
Nome IUPAC
	cianuro di idrogeno
Nomi alternativi
	acido cianidrico; acido prussico; acido idrocianico; formonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HCN
Massa molecolare (u)	27,03
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	74-90-8
Numero EINECS	200-821-6
PubChem	768
SMILES	C#N e [H+].[C-]#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,687
Costante di dissociazione acida a 293 K	6,2 × 10−10
Temperatura di fusione	−13 °C (260 K)
Temperatura di ebollizione	26 °C (299 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	135.1
ΔfG0 (kJ·mol−1)	124,7
S0m(J·K−1mol−1)	201,8
C0p,m(J·K−1mol−1)	35,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	224 - 330 - 410
Consigli P	270 - 210 - 309+310 - 403 - 404
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido cianidrico, chiamato anche acido prussico, è un acido debole di formula bruta H C N. I suoi sali sono chiamati cianuri.

Descrizione

A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, i cui vapori hanno un tipico odore di mandorle amare, che industrialmente può essere anche rinforzato; in passato questo era fatto aggiungendo la sostanza revulsiva, opportunamente seccata e polverizzata, degli insetti Pentatomidae.^{[senza fonte]} È un composto molto reattivo ed estremamente tossico: 300 ppm di vapori di acido cianidrico nell'aria possono uccidere una persona nell'arco di pochi minuti.^[3] È utilizzato nelle camere a gas statunitensi, ottenuto come reazione chimica per contatto tra pastiglie di cianuro di sodio e acido solforico.

La tossicità è dovuta allo ione cianuro (CN^-) che, combinandosi con il rame e il ferro presenti nel sito attivo dell'enzima citocromo c ossidasi, blocca la catena di trasporto degli elettroni e, di conseguenza, la respirazione cellulare.^[4] La dose mortale per via orale è di circa 1-2 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo, mentre una dose più alta conduce a morte pressoché istantanea.

Supporti solidi, come piccole palline o dischetti di polpa di legno o farina fossile, impregnati di acido cianidrico, costituivano lo Zyklon B, il veleno usato nei campi di sterminio della Germania nazista durante l'olocausto per attuare esecuzioni di massa.^[5]

L'acido cianidrico è prodotto industrialmente e impiegato come reagente intermedio nella sintesi di numerosi composti chimici, come materie plastiche, coloranti, esplosivi, farmaci.

È prodotto per reazione tra un cianuro e un acido forte, o per sintesi diretta a partire da ammoniaca e metano a 1 200 °C con catalizzatore al platino:^[6]

{\ce {CH4 + NH3 -> HCN + 3H2}}

Un gruppo di ricerca dell'Università imperiale di Tokyo ha osservato che la prevalente composizione attorno a un buco nero supermassiccio sia di acido cianidrico.^[7]^[8]^[9]

Note

^ Prussico, in Sapere.it, De Agostini. URL consultato il 22 febbraio 2015.
^ scheda del cianuro di idrogeno su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ Occupational safety and health guideline for hydrogen cyanide (archiviato dall'url originale il 27 gennaio 2010), OSHA, United States Department of Labor.
^ (EN) Yoshikawa S and Caughey WS., Infrared evidence of cyanide binding to iron and copper sites in bovine heart cytochrome c oxidase. Implications regarding oxygen reduction., in J Biol Chem., vol. 265, n. 14, maggio 1990, pp. 7945-7958, PMID 2159465. URL consultato il 29 novembre 2007 (archiviato dall'url originale il 25 settembre 2008).
^ Peter Hayes, From Cooperation to Complicity: Degussa in the Third Reich, Cambridge; New York; Melbourne, Cambridge University Press, 2004, ISBN 0-521-78227-9.
^ (EN) Greenwood, N.N. e Earnshaw, A., Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.
^ (EN) Supermassive black holes affect the chemical composition of their host galaxies, research shows, su phys.org. URL consultato il 23 settembre 2023.
^ Molecular Abundance of the Circumnuclear Region Surrounding an Active Galactic Nucleus in NGC 1068 Based on an Imaging Line Survey in the 3 mm Band with ALMA, su The Astrophysical Journal, vol. 955, 1º settembre 2023, pp. 27. URL consultato il 23 settembre 2023.
^ AGN-driven Cold Gas Outflow of NGC 1068 Characterized by Dissociation-sensitive Molecules, su The Astrophysical Journal, vol. 935, 1º agosto 2022, pp. 155. URL consultato il 23 settembre 2023.

Bibliografia

(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 46-50, ISBN 3-527-30578-5.

Voci correlate

Altri progetti

Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acido cianidrico»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido cianidrico

Collegamenti esterni

(EN) hydrogen cyanide / hydrocyanic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 32544 · LCCN (EN) sh85063385 · GND (DE) 4127486-6 · BNF (FR) cb122825291 (data) · J9U (EN, HE) 987007533630105171

Portale Agricoltura

Portale Chimica

Portale Guerra

[1] Prussico, in Sapere.it, De Agostini. URL consultato il 22 febbraio 2015.

[2] scheda del cianuro di idrogeno su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[3] Occupational safety and health guideline for hydrogen cyanide (archiviato dall'url originale il 27 gennaio 2010), OSHA, United States Department of Labor.

[4] (EN) Yoshikawa S and Caughey WS., Infrared evidence of cyanide binding to iron and copper sites in bovine heart cytochrome c oxidase. Implications regarding oxygen reduction., in J Biol Chem., vol. 265, n. 14, maggio 1990, pp. 7945-7958, PMID 2159465. URL consultato il 29 novembre 2007 (archiviato dall'url originale il 25 settembre 2008).

[5] Peter Hayes, From Cooperation to Complicity: Degussa in the Third Reich, Cambridge; New York; Melbourne, Cambridge University Press, 2004, ISBN 0-521-78227-9.

[greenwood-6] (EN) Greenwood, N.N. e Earnshaw, A., Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.

[7] (EN) Supermassive black holes affect the chemical composition of their host galaxies, research shows, su phys.org. URL consultato il 23 settembre 2023.

[8] Molecular Abundance of the Circumnuclear Region Surrounding an Active Galactic Nucleus in NGC 1068 Based on an Imaging Line Survey in the 3 mm Band with ALMA, su The Astrophysical Journal, vol. 955, 1º settembre 2023, pp. 27. URL consultato il 23 settembre 2023.

[9] AGN-driven Cold Gas Outflow of NGC 1068 Characterized by Dissociation-sensitive Molecules, su The Astrophysical Journal, vol. 935, 1º agosto 2022, pp. 155. URL consultato il 23 settembre 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]