Arginina
| L-Arginina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2-amino-5-(diaminomethylidene-amino)pentanoic acid |
| Outros nomes | Ácido α-amino-δ-guanidinvalérico Arg, R |
| Identificadores | |
| Número CAS | ,(L-arginina) 1119-34-2 (cloridrato de L-arginina) 332360-01-7 (cloridrato de DL-arginina hidrato) 157-06-2 (D-arginina) |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H14N4O2 |
| Massa molar | 174.19 g mol-1 |
| Densidade | 0,7 g·cm−3[1] |
| Ponto de fusão |
238[1] |
| Solubilidade em água | solúvel (150 g·l−1 a 20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | COOH: 2,0[2] NH2: 9,0[2] Grupo guanidina: 12,1 (stark basisch)[2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R36 |
| Frases S | S26 |
| LD50 | 5110 mg·kg−1 (rato, peroral)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Alfa-aminoácidos relacionados | Ornitina (em vez do grupo guanidina, amina) Citrulina (em vez do grupo guanidina, um grupo ureia) Canavanina (-CH2- na posição 5 trocado por -O-) N-Metilarginina (metil ligado no grupo guanidina) Nitroarginina (nitro ligado no grupo guanidina) |
| Compostos relacionados | Agmatina (após decarboxilação) Éster etílico da arginina Octopina (arginina e alanina compartilhando o mesmo N alfa) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Arginina (ácido 2-amino-5-guanidino-pentanoico) é um aminoácido polar básico. Sua estrutura é H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COO, possuindo seis átomos de carbono, quatro átomos de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e catorze átomos de hidrogênio.[3]
Principal carreadora de nitrogênio em humanos e animais, a arginina faz parte da síntese de moléculas importantes[4] como agmatina, creatina, ornitina, óxido nítrico, poliaminas, prolina, dentre outras. Na estrutura do mRNA, os códons que codificam a arginina durante a síntese de proteínas são: CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, e AGG. A Arginina é classificada como semi-essencial ou condicionalmente essencial em seres humanos, pois pode ser sintetizada endogenamente numa quantidade suficiente para atender as necessidades, não sendo necessária na dieta de adultos saudáveis.
Síntese
[editar | editar código-fonte]Proteínas ingeridas sofrem degradação até arginina,[5] podendo ser diretamente absorvidas para utilização no ciclo da ureia, ou transformada em ornitina no intestino e, com a glutamina secretada como glutamato, convertida em citrulina. A citrulina é transportada até os rins, onde vira substrato da neossíntese da arginina. A citrulina também pode ser convertida diretamente em L-arginina no citoplasma dos macrófagos e das células endoteliais.
Efeitos no organismo
[editar | editar código-fonte]Apesar do extenso uso do aminoácido em exercícios, os efeitos da suplementação são limitados.
Os dados de que os suplementos de L-arginina aumentam a massa muscular não são claros. Estudos concluem que a suplementação com aminoácidos específicos, incluindo arginina, não aumentam a massa muscular mais do que se exercitar sozinho. Outros artigos não mostram efeitos sobre a força muscular.[6][7]
Uma pesquisa mostrou que suplementar L-arginina pode estimular aumento do hormônio do crescimento. Entretanto, esse aumento é menor do que exercícios sem suplementação alguma.[8]
A arginina é eficaz para[9]
[editar | editar código-fonte]- Aumentar o fluxo sanguíneo
- Combater angina
- Aumentar o desempenho esportivo (mas sem diferença nas métricas corporais)[10]
- Disfunção erétil
- Diminuir pressão alta
- Enterocolite necrotizante
- Doença arterial periférica
- Redução da pressão sistólica e diastólica (em adultos hipertensos)[11]
- Pré-eclâmpsia
- Hipertensão na gravidez
Ineficaz para[9]
[editar | editar código-fonte]- Aumento de massa muscular[7]
- Cicatrização de feridas
- Doença renal crônica
- Colesterol alto
- Tuberculose
- Ataque cardíaco
Dados insuficientes para[9]
[editar | editar código-fonte]- Asma
- Câncer de mama ou cabeça e pescoço
- Melhora do sistema imune
- Diabetes
- Infecção das vias aéreas
- Prevenção de resfriados
Fontes alimentares
[editar | editar código-fonte]Leite, iogurte, bacon, presunto, gelatina, frango, lagosta, atum, camarão, salmão, amendoim, noz, avelã, castanha, aveia, granola, gérmen de trigo, semente de girassol, entre outras.[12][13][14]
Problemas associados
[editar | editar código-fonte]Quantidades elevadas de arginina no organismo podem causar doenças ósseas e doenças de pele. Podem causar também náuseas e diarreias aquosas. A arginina pode alterar os níveis de açúcar no sangue, aumentar o risco de hemorragia e pode causar níveis anormalmente elevados de potássio no sangue. A arginina também pode agravar distúrbios mentais em esquizofrênicos e pode provocar resistência à insulina.[15] A l-arginina também pode acelerar a replicação viral.[16]
Arginina e o óxido nítrico
[editar | editar código-fonte]A arginina é vital para a produção de óxido nítrico, porém pesquisas mostraram que a disponibilidade de arginina não é limitante para a formação de NO, pois a quantidade de arginina disponível normalmente no organismo excede muito a quantidade necessária para que a síntese de óxido nítrico aconteça. Enquanto alguns estudos revelam que a suplementação de arginina não promove aumento na produção de óxido nítrico, outros mostram que houve sim um aumento, sem haver uma resposta definitiva.
O óxido nítrico (NO) é um radical livre sintetizado a partir do aminoácido L-arginina, através de uma via biosintética chamada via L-arginina/óxido nítrico. Essa via metabólica é catalisada por um grupo de enzimas conhecidas por óxido nítrico sintetase (NOS). [17] As NOS são dependentes de O2, NADPH, flavinas e biopterinas para exercer sua atividade.
A l-arginina é transformada em NG-hidroxy-L-arginina na presença de NADPH e Ca2+, necessitando de oxigênio e mais NADPH para formar L-citrulina e NO.[5]
Entre as funções do óxido nítrico, está a capacidade de vasodilatação no músculo esquelético, aumentando o fluxo de sangue e nutrientes para o músculo, favorecendo a síntese de proteínas. O óxido nítrico também é um importante neurotransmissor e estimula a resposta imunológica, auxiliando na destruição de micro-organismos, parasitas e células tumorais.
Referências
- ↑ a b c d Catálogo da companhia Carl Roth Arginina, acessado em 13 de março de 2010
- ↑ a b c K.-J. Teresa u. a.: Nickel Ion Complexes of Amino Acids and Peptides. In: Metal Ions in Life Sciences. Band 2: Nickel and Its Surprising Impact in Nature. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01671-8; S. 67; doi:10.1002/9780470028131.ch3.
- ↑ «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Chem.qmul. Consultado em 3 de Março de 2014. Arquivado do original em 9 de outubro de 2008
- ↑ Maria Isabel Toulson Davisson Correia e Iara Eliza Pacífico Quirino. «Arginina» (PDF). Nutrição e vida. Consultado em 3 de Março de 2014
- ↑ a b R. FLORA FILHO, B. ZILBERSTEIN. «Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções.» (PDF). scielo. Consultado em 3 de Março de 2014
- ↑ «Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes». Nutrition (em inglês) (7-8): 657–661. 1 de julho de 2002. ISSN 0899-9007. doi:10.1016/S0899-9007(02)00807-9. Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ a b Campbell, Bill I.; La Bounty, Paul M.; Roberts, Mike (28 de dezembro de 2004). «The Ergogenic Potential of Arginine». Journal of the International Society of Sports Nutrition (2). 35 páginas. ISSN 1550-2783. PMC 2129157
. PMID 18500948. doi:10.1186/1550-2783-1-2-35. Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ Kanaley, Jill A. (janeiro de 2008). «Growth hormone, arginine and exercise». Current Opinion in Clinical Nutrition & Metabolic Care (em inglês) (1): 50–54. ISSN 1363-1950. doi:10.1097/MCO.0b013e3282f2b0ad. Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ a b c «L-Arginine: MedlinePlus Supplements». medlineplus.gov (em inglês). Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ Pahlavani, N.; Entezari, M. H.; Nasiri, M.; Miri, A.; Rezaie, M.; Bagheri-Bidakhavidi, M.; Sadeghi, O. (abril de 2017). «The effect of l-arginine supplementation on body composition and performance in male athletes: a double-blinded randomized clinical trial». European Journal of Clinical Nutrition (em inglês) (4): 544–548. ISSN 1476-5640. doi:10.1038/ejcn.2016.266. Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ «Therapeutic Benefits of l-Arginine: An Umbrella Review of Meta-analyses». Journal of Chiropractic Medicine (em inglês) (3): 184–189. 1 de setembro de 2016. ISSN 1556-3707. PMC 5021928. PMID 27660594. doi:10.1016/j.jcm.2016.06.002. Consultado em 6 de setembro de 2021
- ↑ «Alimentos ricos em Arginina». Dietasgratis. Consultado em 9 de Julho de 2014. Arquivado do original em 14 de julho de 2014
- ↑ «7 melhores alimentos que contêm arginina». Centrodeartigos. Consultado em 9 de Julho de 2014
- ↑ «Quais São as Fontes de Arginina/L-Arginina?». Ganharpeso. Consultado em 9 de Julho de 2014. Arquivado do original em 14 de julho de 2014
- ↑ «Bases moleculares dos efeitos da suplementação crônica com arginina sobre a sensibilidade à insulina» (PDF). USP. Consultado em 24 de Maio de 2014
- ↑ «Farmacologia da L-arginina em pacientes com câncer». ebah.com. Consultado em 24 de Maio de 2014
- ↑ «Papel do óxido nítrico em um modelo animal de ansiedade». unicamp. Consultado em 24 de Maio de 2014
