Eicosapentaeenzuur

Eicosapentaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C20H30O2
IUPAC-naam	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur
Andere namen	(all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur
Molmassa	302,451 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
InChI	zie referenties
CAS-nummer	1553-41-9
PubChem	446284
Wikidata	Q409990
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,94 g/cm³
Smeltpunt	−53 °C
Goed oplosbaar in	methanol
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Komt voor in	vette vis
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Eicosapentaeenzuur (Engels: eicosapentaenoic acid, EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.

De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.

Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.^[2]

Biologisch en nutritioneel belang

Tekorten aan eicosapentaeenzuur zijn in verband gebracht met bepaalde ziektes en aandoeningen, waaronder depressie, bipolariteit, schizofrenie, ADHD en autisme. Het blijkt bijvoorbeeld uit onderzoeken van de celmembranen van het zenuwstelsel van mensen met schizofrenie dat de gehalten omega 3- en omega 6-vetzuren verlaagd zijn.^[3]

Schizofrenie

Een onderzoek onder 45 schizofreniepatiënten uit 2001, die nog steeds klassieke medicatie kregen, bestudeerde de effecten van een 3 maanden durende behandeling met eicosapentaeenzuur, docosahexaeenzuur of een placebo, waarbij eicosapentaeenzuur als meest werkzame stof werd geïdentificeerd.^[4] Aan het eind van de studie had nog slechts 50% van de EPA-groep antipsychotica nodig, in tegenstelling tot alle patiënten uit de placebogroep.

ADHD

Ook bekend is de Oxford Durham Studie.^[5] Dit was een experiment uit 2005 onder 117 kinderen tussen 5 en 12 jaar met leer- en gedragsproblemen, die een placebo of EPA-rijk supplement kregen. Na drie maanden konden de behandelde kinderen drie keer zo goed lezen en vier keer zo goed spellen als de onbehandelde kinderen. Toen de kinderen in de placebogroep vervolgens zonder dat zij het wisten na 3 maanden eveneens de EPA-pil kregen, verbeterde ook hun leer- en gedragsproblemen. Na 6 maanden was eicosapentaeenzuur net zo effectief in het terugdringen van ADHD-gedrag als Ritalin.

Depressie

Uit een meta-analyse, waarbij gekeken werd naar 13 onderzoeken, blijkt dat omega-3 supplementen met een hogere dosis EPA over het algemeen een positief effect hebben voor symptomen van depressie (specifiek MDD - Major Depression Disorder)^[6]. Ook werd ondervonden dat de effecten van de supplementen sterker waren als deze gecombineerd werden met antidepressiva.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ InChi = 1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
↑ (en) Mary G. Enig (2000) - Know Your Fats: The complete Primer for Understanding the Nutrition of Fats, Oils, and Cholesterol, Bethesdapress, USU - ISBN 0-9678126-0-7
↑ (en) T.M. Du Bois, C. Deng & X.F. Huang (2005) - Membrane phospholipid composition, alterations in neurotransmitter systems and schizophrenia, Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry., 29 (6), pp. 878-888
↑ (en) M. Peet, J. Brind, C.N. Ramchand, S. Shah & G.K. Vankar (2001) - Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia, Schizophr Res., 49 (3), pp. 243-251
↑ (en) A.J. Richardson & P. Montgomery (2005) - The Oxford-Durham study: a randomized, controlled trial of dietary supplementation with fatty acids in children with developmental coordination disorder, Pediatrics, 115 (5), pp. 1360-1366
↑ Mocking, R. J. T., Harmsen, I., Assies, J., Koeter, M. W. J., Ruhé, H., & Schene, A. H. (2016). Meta-analysis and meta-regression of omega-3 polyunsaturated fatty acid supplementation for major depressive disorder. Translational psychiatry, 6(3), e756-e756. ISO 690

[1] InChi = 1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H

[2] (en) Mary G. Enig (2000) - Know Your Fats: The complete Primer for Understanding the Nutrition of Fats, Oils, and Cholesterol, Bethesdapress, USU - ISBN 0-9678126-0-7

[3] (en) T.M. Du Bois, C. Deng & X.F. Huang (2005) - Membrane phospholipid composition, alterations in neurotransmitter systems and schizophrenia, Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry., 29 (6), pp. 878-888

[4] (en) M. Peet, J. Brind, C.N. Ramchand, S. Shah & G.K. Vankar (2001) - Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia, Schizophr Res., 49 (3), pp. 243-251

[5] (en) A.J. Richardson & P. Montgomery (2005) - The Oxford-Durham study: a randomized, controlled trial of dietary supplementation with fatty acids in children with developmental coordination disorder, Pediatrics, 115 (5), pp. 1360-1366

[6] Mocking, R. J. T., Harmsen, I., Assies, J., Koeter, M. W. J., Ruhé, H., & Schene, A. H. (2016). Meta-analysis and meta-regression of omega-3 polyunsaturated fatty acid supplementation for major depressive disorder. Translational psychiatry, 6(3), e756-e756. ISO 690

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]