Acto rūgštis

Acto rūgštis
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Acto rūgštis Etano rūgštis
CAS numeris	64-19-7
PubChem	176
ChemSpider	171
InChI	1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3 ,(H,3,4)/f/h3H
Cheminė formulė	CH3COOH
Molinė masė	60,05 g/mol
SMILES	CC(=O)O
Rūgštingumas (pKa)	4,76 (25 °C)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	bespalvis skystis arba kristalai
Lydymosi t°	16,5 °C (289, K, 61,6 °F)
Virimo t°	118,1 °C (391,2 K, 244,5 °F)
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas	1,22 mPa·s (25 °C)
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija	Ėsdinanti (ardanti) (C)
NFPA 704	2 2 2
Žybsnio t°	43 °C
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės	R10, R35
S-frazės	(S1/2), S23, S26, S45
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma	1,74 D (dujos)
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi karborūgštys	Skruzdžių rūgštis, Propiono rūgštis, Izobutano rūgštis
Giminingi junginiai	Acetamidas, Etilacetatas, Acetilchloridas, Acetanhidridas, Acetonitrilas, Acetaldehidas, Etanolis
Giminingos grupės

Acto (etano) rūgštis – antra pagal paprastumą organinė rūgštis, turinti karboksilo grupę. Cheminė formulė CH₃COOH. Acto rūgštis labiausiai žinoma kaip suteikianti actui rūgštų skonį ir esanti aitraus kvapo. Gryna bevandenė acto rūgštis (ledinė acto rūgštis) yra bespalvis higroskopiškas skystis, žemesnėje nei 16,7 °C temperatūroje virstantis bespalviais kristalais. Acto rūgštis sukelia koroziją, jos garai dirgina akis bei nosies gleivinę, sukelia perštėjimą gerklėje, tačiau ji yra palyginti silpna rūgštis, lengvai disocijuojanti vandeniniuose tirpaluose.

Acto rūgštis yra viena iš paprasčiausių karboksirūgščių (po skruzdžių rūgšties). Ji yra svarbus cheminis reagentas ir yra naudojama polietileno, labiausiai naudojamo plastikinių butelių gamybai, celiuliozės acetato ir polivinilacetato, naudojamo medienos klijams gaminti, gamyboje, taip pat ir dirbtinio pluošto sintezėje. Buityje praskiesta acto rūgštis yra dažnai naudojama nuosėdoms šalinti. Maisto pramonėje acto rūgštis yra naudojama kaip priedas rūgštingumui reguliuoti (E260).

Acto rūgštis yra labai plačiai naudojama visame pasaulyje. Per metus yra pagaminama apie 6,5 milijonų tonų acto rūgšties, o per parą žmogaus organizme jos susidaro apie 400 g.

Nomenklatūra

Acto rūgštis yra įprastas šios rūgšties pavadinimas, plačiai vartojamas ir pripažįstamas IUPAC. Šis pavadinimas kildinamas iš lotyniško žodžio acetum. Cheminėje nomenklatūroje vartojamas ir sistematinis pavadinimas etano rūgštis.

Ledine acto rūgštimi (trivialus pavadinimas) yra vadinama bevandenė acto rūgštis. Ji taip vadinama dėl to, jog žemesnėje nei 16,7 °C temperatūroje susiformuoja į ledą panaši struktūra.

Sutrumpintai acto rūgštis yra žymima AcOH arba HOAc. Ac yra žymima acetilo grupė [CH₃−C(=O)−], todėl šio sutrumpinimo nereikėtų painioti su cheminiu elementu aktiniu, taip pat žymimu Ac.

Acto rūgšties empirinė formulė yra CH₂O, o molekulinė – C₂H₄O₂. Pastaroji dažnai yra rašoma ir taip: CH₃-COOH, CH₃COOH arba CH₃CO₂H norint tiksliau atvaizduoti molekulės struktūrą. Acetato anijonu yra vadinamas jonas, praradęs H⁺ katijoną acto rūgšties molekulėje. Acto rūgšties druskos vadinamos acetatais.

Cheminės savybės

Rūgštinės savybės

Acto rūgšties karboksigrupės (−COOH) vandenilio (H) atomas gali atskilti H⁺ jonu (protonu), suteikdamas acto rūgščiai rūgštinių savybių. Acto rūgštis yra silpna rūgštis, jos disociacijos laipsnis gana nedidelis. 1,0 M koncentracijos tirpalo (panaši acto rūgšties koncentracija yra naminiame vyne) pH yra 2,4, nes tik 0,4 % acto molekulių yra disocijavusios.

Tirpiklio savybės

Skysta acto rūgštis yra hidrofilinis (polinis) skystis, savo savybėmis panašus į vandenį ar etanolį. Kadangi acto rūgšties dielektrinė konstanta yra lygi 6,2, ji gali tirpinti ne tik polinius junginius (pvz., neorganines druskas), bet ir nepolinius junginius (pvz., sieros, jodo turintys junginiai). Ši rūgštis gana lengvai maišosi su daugeliu polinių ir nepolinių tirpiklių (pvz., su vandeniu, chloroformu, heksanu), todėl ši savybė yra plačiai naudojama chemijos pramonėje.

Reaktingumas

Acto rūgštis koroduoja daugelį metalų, įskaitant ir geležį, magnį, cinką. Acto rūgštis reaguoja su metalais, sudarydama acetatus. Aliuminio plokštelė, veikiama deguonies, pasidengia plonu aliuminio oksido sluoksniu, kuris yra santykinai chemiškai inertiškas, todėl acto rūgštis dažnai transportuojama aliumininėse cisternose. Metalų acetatai taip pat susidaro acto rūgšties ir atitinkamos bazės reakcijose. Beveik visi acetatai yra tirpūs vandenyje, išskyrus chromo (II) acetatą.

$\mathrm {\ Mg+2CH_{3}COOH\ \longrightarrow \ (CH_{3}COO)_{2}Mg+H_{2}}$

$\mathrm {\ NaHCO_{3}+CH_{3}COOH\ \longrightarrow \ CH_{3}COONa+CO_{2}+H_{2}O}$

Acto rūgščiai būdingos visos karboksirūgščių savybės: jai reaguojant su metalais susidaro metalo etanoatai (pvz., reaguojant su natriu susidaro natrio etanoatas), su karbonatais ir hidrokarbonatais – metalo etanoatai, anglies dioksidas ir vanduo. Redukuojant acto rūgštį gaunamas etanolis, o veikiant acilo grupę nukleofiliniais reagentais (pvz SOCl₂)susidaro svarbus produktas – acetilochloridas. Pakaitų reakcija taip pat gaunamas svarbus produktas – acto rūgšties anhidridas: reaguojant dviem acto rūgšties molekulėms atskyla vanduo ir susidaro minėtas produktas. Didesnėje nei 440 °C temperatūroje acto rūgštis suskyla į anglies dioksidą ir metaną, arba į keteną ir vandenį.

Atpažinimas

Acto rūgštį galima atpažinti iš jai būdingo, visiems gerai pažįstamo kvapo. Acetatus galima atpažinti spalvine reakcija: juos tirpinant geležies (III) chlorido tirpale šis nusidažo ryškia raudona spalva.

Biochemija

Acto rūgšties acetilo grupė yra labai svarbi beveik visų gyvybės formų biocheminiams procesams, nes junginyje su koenzimu A ji yra esminė angliavandenių bei riebalų metabolizme. Tačiau laisvos acto rūgšties koncentracija ląstelėse palaikoma žema, kad netrukdytų pH reguliavimui ląstelėje. Skirtingai nei ilgesnių struktūrų karboksirūgštys (riebiosios rūgštys), acto rūgšties nėra natūraliuose trigliceriduose, bet dirbtinis trigliceridas triacetinas (glicerino triacetatas) yra paplitęs maisto papildas, bei yra kai kurių kosmetinių priemonių bei vaistų sudėtyje.

Acto rūgštį gamina ir išskiria Acetobacter genties bei Clostridium acetobutylicum bakterijos. Šios bakterijos paplitusios maisto produktuose, vandenyje, dirvožemyje, ir acto rūgšties atsiranda vaisiams bei kai kuriems maisto produktams gendant. Acto rūgštis taip pat yra vaginalinės lubrikacijos skysčių žmoguje ir kituose primatuose sudėtinė dalis, turinti silpną antibakterinį poveikį.

Panaudojimas

Acto rūgštis yra naudojama daugelio cheminių junginių sintezėje. Daugiausiai jos sunaudojama vinilacetato gamyboje, taip pat acto anhidridui ir esteriams gauti. Maži acto rūgšties kiekiai yra naudojama vyno pramonėje.

Vinilacetatas

Labai svarbus yra acto rūgšties panaudojimas vinilacetato gamyboje. Šio produkto gamybai sunaudojama apytiksliai nuo 40 % iki 45 % visame pasaulyje pagaminto acto rūgšties kiekio. Ši reakcija vykdoma su etilenu deguonies pertekliuje (katalizatorius – paladis).

$\mathrm {\ 2CH_{3}COOH+2C_{2}H_{4}+O_{2}\ \longrightarrow \ 2CH_{3}-CO-O-CH=CH2+2H_{2}O}$

Vinilacetatas gali polimerizuotis į polivinilacetatą arba kitus polimerus, kurie yra naudojami dažų ir klijų pramonėje.

Acto rūgšties anhidridas

Jungiantis dviem acto rūgšties molekulėms susidaro acto rūgšties anhidridas. Šiam anhidridui gauti yra sunaudojama apytiksliai 25-30 % visame pasaulyje pagaminamo acto rūgšties kiekio. Šis anhidridas taip pat gali būti gaunamas iš metanolio.

Acto rūgšties anhidridas yra stiprus acilinimo agentas. Daugiausiai jo sunaudojama celiuliozės acetatui gauti bei dirbtinio pluošto gamyboje. Acto rūgšties anhidridas taip pat naudojamas aspirino, heroino sintezėje.

Maisto pramonė

Acto rūgšties tirpalai, dažniausiai 5-18 % yra naudojami kaip prieskoniai daržovių ir kitų maisto produktų marinavimui. 80 % acto tirpalas dar yra vadinamas acto esencija.

Acto rūgšties kaip tirpiklio naudojimas

Ledinė acto rūgštis yra puikus polinių junginių tirpiklis. Ji yra dažnai naudojama kaip tirpiklis gryninant organinius junginius.